BIOQUIMICA PRIMER AÑO: CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

CLASIFICACIÓN

CLASIFICACION DE CRBOHIDRATOS

Atendiendo a su estructura, los glúcidos se pueden clasificar en:

1. Monosacáridos simples y compuestos.

2. Oligosacáridos.

3. Polisacáridos simples y compuestos.

MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos simples se pueden representar con la fórmula estequiométrica (CH₂O) y pueden tener función aldehído: cuando el grupo funcional carbonilo se encuentra en el carbón primario de la molécula, o función cetona: cuando el grupo funcional se encuentra en un carbón secundario. Según la longitud de la cadena carbonada se distinguen entre aldo o cetotriosas, tetrosas, pentosas etc. La molécula más pequeña que generalmente se considera un monosacárido son las triosas.

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Azúcar-alcoholes, Aminoazúcares, y Ácidos urónicos

Los azúcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales para producir compuestos que retienen la configuración de los sacáridos, pero con grupos funcionales diferentes. Los azúcar-alcoholes, también llamados polioles, alcoholes polihídricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas. Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa, pero el grupo aldehído (-CHO) se reemplaza con -CH₂OH. Otros azúcar-alcohol comunes incluyen los monosacáridos eritritol y xilitol, y los disacáridos lactitol y maltitol. Los azúcar-alcohol tienen aproximadamente la mitad de las calorías que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en productos "sin azúcar" o de bajas calorías.

Xilitol, que tiene los grupos hidroxilos con la orientación de la xilosa, es un ingrediente común en dulces y chicles "sin azúcar" porque tiene aproximadamente la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las calorías. Aunque este azúcar-alcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequeña de xilitol puede causar insuficiencia hepática y muerte en los perros.

Los aminoazúcares o amino-sacáridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo amino (-NH₂). La glucosamina es un aminoazúcar que se usa para regenerar el cartílago y para reducir el dolor y la progresión de la artritis.

Los ácidos urónicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del anillo. Los nombres de los ácidos urónicos retienen la raíz de los monosacáridos, pero el sufijo -osa cambia a -urónico. Por ejemplo, el ácido galacturónico tiene la misma configuración que la galactosa, y la configuración del ácido glucurónico corresponde a la glucosa.

Derivados de los monosacáridos

A los grupos hidroxilos de los monosacáridos se le pueden unir a otros grupos funcionales, los más importantes y que desempeñan una función biológica son:

a) Esteres de fosfato.

Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo formando un éster fosfato, ejemplo de esto es el D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D-glucosa -6-fosfato. Los azúcares fosfato son intermediarios importantes del metabolismo y actúan como compuestos activados en el anabolismo.

b) Ácidos y lactonas.

Estos se producen en presencia de un agente oxidante, formando ácidos aldónicos. Algunos de ellos son el ácido D-glucónico, la d-gluconolactona.

c) Alditoles.

Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del azúcar, en la naturaleza se encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol, también conocido como sorbitol.

d) Aminoazúcares.

En estos un grupo amino se une al azúcar, la glucosamina y la galactosamina son los más frecuentes. De la glucosamina proceden otros como el ácido murámico y el ácido N-acetilmurámico.

Principales monosacáridos

Nombre	aldosas		cetosas
Triosas (3 carbonos)	• Gliceraldehido		• Dihidroxiacetona
Tetrosas ( 4 carbonos)	• Eritrosa		• Eritrulosa
Pentosas (5 carbonos )	• Lixosa • Xilosa • Arabinosa • Ribosa		• Ribulosa • Xilulosa
Hexosas (6 carbonos)	• Galactosa • Manosa • Glucosa		• Fructosa
Heptosas ( 7 carbonos)		• Sedoheptulosa

OLIGOSACÁRIDOS

Son polímeros de monosacáridos, que no rebasan el número de diez los más abundantes son los disacáridos. Los oligosacáridos tienen propiedades reductoras cuando uno de los hidroxilos anoméricos no está comprometido con el enlace glucosídico. Es el caso entre otros, de la maltosa, isomaltosa, celobiosa y lactosa.

Disacáridos

Los disacáridos están formados por dos moléculas de monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes.

Los disacáridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que éste los convierte a glucosa. En este proceso participa una enzima específica para cada disacárido, lo rompen y se producen los monosacáridos que los forman.

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POLISACÁRIDOS

Muchos polisacáridos, a diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra dietética consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacáridos que se describen a continuación son muy importantes en la nutrición, la biología, o la preparación de alimentos.

Almidón

El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos formas de almidón son polímeros de α-D-Glucosa. Los almidones naturales contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersión coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es completamente insoluble.

Las moléculas de amilosa consisten típicamente de 200 a 20,000 unidades de glucosa que se despliegan en forma de hélix como consecuencia de los ángulos en los enlaces entre las moléculas de glucosa.

Amilosa

La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas laterales cortas conteniendo aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con enlaces 1α→6 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas principales. Las moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos millones de unidades de glucosa.

Amilopectina

Glucógeno (Glicógeno)

La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucogénesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse inmediatamente a energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son más cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de glucosa están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de moléculas de glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la estructura. El glucógeno se convierte fácilmente en glucosa para proveer energía.

Glucógeno

Dextranos

Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales están formadas por enlaces glicosídicos 1α→6 y las cadenas laterales tienen enlaces 1α→3 o 1α→4. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la producción de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma sanguíneo.